孙正义在投资史上犯下两大错误，一是 2017 年错过持续持有英伟达股份的机会，导致错失近 2000 亿美元的投资回报。二是 2018 年底大举投资 WeWork，最终血本无归。这两次决策让孙正义懊悔莫及。然而，孙正义也曾经提议帮助黄仁勋将英伟达私有化，但被黄拒绝。现在黄仁勋也后悔没有接受孙正义的提议。尽管孙正义错过英伟达的投资机会，但他通过收购 Arm，在 AI 时代迎来了巨大的成功。现在，孙正义和黄仁勋在 AI 芯片领域成为了竞争对手，但两人之间的关系既有竞争也有合作。